1996 - 2002: Giai đoạn sơ khai

David Thái sinh năm 1972 tại Việt Nam. Năm 1979, gia đình anh tới định cư ở bang Seattle, Mỹ. Sau này, David theo học khoa Quản trị kinh doanh tại Đại học Washington. Năm 1996, David Thái trở lại Việt Nam. Anh bắt đầu sự nghiệp với quán cà phê Âu Lạc tự mở gần hồ Hoàn Kiếm. Tuy vậy, sau này anh phải rút khỏi cửa hàng do không được đầu tư.[4]

Với doanh thu có được từ Âu Lạc, David Thái bắt đầu lại với các dự án mới. Năm 1998, anh trở thành người Việt kiều đầu tiên được cấp phép thành lập công ty tư nhân tại Hà Nội. Năm 2000, anh là Việt kiều đầu tiên đăng ký thành lập công ty cổ phần.[4][5]

Tập đoàn Việt Thái (Viet Thai International - chủ sở hữu Highlands) được David Thái thành lập năm 2002. Tập đoàn mở cửa hàng cà phê đầu tiên ở thành phố Hồ Chí Minh, gần nhà thờ Đức Bà, sau đó có thêm một cửa hàng nữa ở Hà Nội.[4]

2008 - 2011: Bán cổ phần cho Jollibee

Năm 2008, Việt Thái đã phục vụ hơn 5 triệu lượt khách, với 2 triệu bữa ăn và hơn 4 triệu ly cà phê.[6]

Tính đến năm 2009, công ty đã mở 80 điểm bán hàng ở sáu tỉnh thành trên toàn Việt Nam (Hà Nội, Sài Gòn, Hải Phòng, Đà Nẵng, Vũng Tàu và Đồng Nai).

Năm 2011, Viet Thai International bán 49% bộ phận kinh doanh ở Việt Nam và 60% bộ phận kinh doanh ở Hồng Kông cho tập đoàn Jollibee của Phillipines với mức giá 25 triệu USD.[7] Thời điểm này, Highlands có 50 cửa hàng cà phê.[8]

Cũng trong năm này, Highlands mua lại chuỗi cửa hàng Phở 24 của ông Lý Quí Trung với mức giá khoảng 20 triệu USD.[9][10]

2011 - nay

Năm 2015, Highlands mở rộng số cửa hàng lên 75, tính đến cuối tháng 3 năm 2017, công ty có tổng cộng 180 cửa hàng, trên 14 tỉnh thành của Việt Nam.[8] Tính đến tháng 2 năm 2019, hãng có 211 cửa hàng.[11]